Bei mir keine Probleme, wine 9.0 (keine beta) aus dem MX Repo. MX ist als direkter Debianableger (stable, kein mischmasch aus stabele, testing und unstable, sowie ppas wie bei buntu und dessen ablegern) eher konservativ und testet Versionen die neuer sind als in debian stable ausgiebig, bevor diese getestet Version dann in die MX Repos übernommen wird. Wir sind also "erst" bei Wine v9.0.
Zu den Testern gehöre u.A. ich, bei mir lief auch die Entwicklerversion 9.5, aber *ein* positives feedback reicht dann auch nur dazu aus es im MX Testing für die "Mutigen" zur Verfügung zu stellen. Wobei das MX-Testing repo nichts mit dem Debian Testing zu tun hat, da sind neuere Versionen drin die sich Benutzer gewünscht haben und die für MX getestet werden.
Ich bin 2015 endgültig auf Linux umgestiegen (kein dualboot mehr mit windows) und abgesehen von einem Anzeigeproblem das durch Vorschläge hier im Forum dann behoben werden konnte, lief der JPG Illuminator bei mir immer Problemlos durch. Lag aber auch daran, dass unter opensuse und später unter mx-linux nur die stable versionen aus deren repos zu installieren waren, keine Entwicklerversionen! Für die meisten Programme die ich unter wine benutze macht es sowieso keinen unterschide, ob ich Wine v3.0 oder wine v9.x benutze, sie werden dadurch nicht besser, schneller, oder was auch immer man sich von der aktuellsten Version erhofft . Ich rede von anwendungen, wie noiseware, photozoom pro, irfanview, etc, nicht von Spielen, bei denen macht es ziemliche Unterschiede.
Mein Vorschlag, stable benutzen und nicht die Entwicklerversion. Notfalls eine ältere Version installieren, bei der es das Problem nicht gab und warten bis eine stable kommt, die auch wieder Problemlos ist.